N-甲基-N-(N,N-二甲胺基乙基)乙醇胺N,N,N’-Trimethyl-Amino- Ethyl-Ethanol-Amine TMAEEA CAS2212-32-0
N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺（TMAEEA）——化學(xué)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用全解析
一、概述
N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺，英文名稱為 N-Methyl-N-(N,N-dimethylaminoethyl)ethanolamine，簡(jiǎn)稱 TMAEEA，是一種多功能有機(jī)胺類化合物。其分子式為 C?H??N?O，CAS號(hào)為 2212-32-0，在化工、制藥、電子清洗劑、表面活性劑等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值。
該化合物因其獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)，兼具叔胺和仲醇的特性，在酸堿中和、絡(luò)合反應(yīng)及表面改性等方面表現(xiàn)出優(yōu)異性能。隨著精細(xì)化學(xué)品需求的增長(zhǎng)，TMAEEA正日益受到工業(yè)界的關(guān)注。
二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與基本性質(zhì)
1. 分子結(jié)構(gòu)
| 屬性 | 說(shuō)明 |
|---|---|
| 化學(xué)名稱 | N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺 |
| 英文名 | N-Methyl-N-(N,N-dimethylaminoethyl)ethanolamine |
| 簡(jiǎn)稱 | TMAEEA |
| 分子式 | C?H??N?O |
| 分子量 | 174.28 g/mol |
| CAS編號(hào) | 2212-32-0 |
| EINECS編號(hào) | 未列出 |
| SMILES結(jié)構(gòu) | CN(CCO)CCN(C)C |
🧪 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：
- 含有兩個(gè)氨基氮原子，分別位于不同的位點(diǎn)；
- 具有一個(gè)羥基（–OH），賦予一定親水性；
- 多個(gè)甲基取代，增強(qiáng)脂溶性和穩(wěn)定性；
- 可形成季銨鹽或多齒配體，用于金屬離子的螯合或相轉(zhuǎn)移催化。
2. 物理性質(zhì)
| 性質(zhì) | 數(shù)值及單位 | 說(shuō)明 |
|---|---|---|
| 外觀 | 淺黃色至無(wú)色液體或固體 | 常溫下多為粘稠液體 |
| 沸點(diǎn) | 265–270°C（常壓） | 高沸點(diǎn)，適合高溫處理工藝 |
| 密度 | ~0.95 g/cm3（25°C） | 輕于水 |
| 熔點(diǎn) | 未明確數(shù)據(jù) | 通常為液態(tài) |
| 溶解性 | 易溶于水、、等極性溶劑 | 不溶于非極性烴類 |
| pH值（1%水溶液） | 10.5–11.5 | 弱堿性 |
| 折射率（n2?/D） | ~1.46 | 表征純凈度的重要參數(shù) |
| 閃點(diǎn) | >100°C | 安全性較高 |
📘 備注： 實(shí)際物理性質(zhì)可能因生產(chǎn)工藝不同略有差異，建議以產(chǎn)品說(shuō)明書為準(zhǔn)。
三、合成方法
TMAEEA 的合成路線主要有以下幾種：
1. 直接烷基化法（常用）
以 二甲氨基 和 單甲基胺 為原料，在催化劑如硫酸或氫氧化鈉存在下進(jìn)行縮合反應(yīng)：
CH?(OH)CH?N(CH?)? + CH?NHCH?CH?OH → TMAEEA + H?O⏳ 工藝條件：
- 溫度：80–120°C
- 時(shí)間：4–6小時(shí)
- 催化劑：弱堿或酸性條件
- 收率：可達(dá)70%以上
2. 相轉(zhuǎn)移催化法
通過(guò)引入相轉(zhuǎn)移催化劑（如PEG類或冠醚），提高反應(yīng)效率，適用于兩相體系中的高效合成。
3. 離子交換樹脂催化法（環(huán)保型）
采用固體酸性樹脂作為催化劑，避免使用強(qiáng)酸，減少副產(chǎn)物，屬于綠色合成路徑。
四、主要用途與應(yīng)用場(chǎng)景
1. 在石油與天然氣工業(yè)中的應(yīng)用
TMAEEA 可用作鉆井液添加劑，有助于調(diào)節(jié)pH值、抑制頁(yè)巖膨脹、改善泥漿流變性。
| 應(yīng)用方向 | 功能描述 |
|---|---|
| pH調(diào)節(jié)劑 | 緩沖系統(tǒng)，穩(wěn)定泥漿性能 |
| 抑制劑 | 減少頁(yè)巖水化膨脹 |
| 螯合劑 | 絡(luò)合重金屬離子，防止結(jié)垢 |
🔧 優(yōu)勢(shì)：
- 生物降解性強(qiáng)于傳統(tǒng)胺類；
- 對(duì)環(huán)境友好；
- 能有效替代部分強(qiáng)堿性胺。
2. 在電子清洗劑中的應(yīng)用
在半導(dǎo)體制造、電路板清洗等過(guò)程中，TMAEEA 可作為溫和的堿性清洗組分。
| 使用場(chǎng)景 | 功能 |
|---|---|
| 氧化物去除 | 中和酸性殘留物質(zhì) |
| 微粒清除 | 提高清洗液潤(rùn)濕性 |
| 氧化控制 | 減緩金屬表面氧化速率 |
🗜️ 優(yōu)點(diǎn)：
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| 使用場(chǎng)景 | 功能 |
|---|---|
| 氧化物去除 | 中和酸性殘留物質(zhì) |
| 微粒清除 | 提高清洗液潤(rùn)濕性 |
| 氧化控制 | 減緩金屬表面氧化速率 |
🗜️ 優(yōu)點(diǎn)：
- 堿性適中，不腐蝕敏感材料；
- 易被廢水處理系統(tǒng)降解；
- 與其他表面活性劑兼容性好。
3. 在醫(yī)藥中間體中的應(yīng)用
TMAEEA 是多種藥物合成的前體或輔助試劑，尤其在喹諾酮類抗生素、抗抑郁藥物、局部麻醉藥的合成中有重要作用。
| 藥物類別 | 示例 |
|---|---|
| 抗菌藥 | 氟喹諾酮類化合物 |
| 抗焦慮藥 | 苯二氮?類衍生物 |
| 局部麻醉藥 | 利多卡因類似物 |
🧪 作用機(jī)制：
- 作為手性助劑控制立體選擇性；
- 提供N-烷基化功能團(tuán)；
- 增強(qiáng)目標(biāo)分子的溶解性與生物利用度。
4. 在表面活性劑與聚合物改性中的應(yīng)用
TMAEEA 可作為陽(yáng)離子表面活性劑的前驅(qū)體，亦可用于聚氨酯、環(huán)氧樹脂的功能改性。
| 應(yīng)用方向 | 效果 |
|---|---|
| 表面活性劑合成 | 形成季銨鹽，提升殺菌能力 |
| 聚合物改性 | 引入親水/疏水平衡結(jié)構(gòu) |
| 涂料添加劑 | 改善涂層附著力與分散性 |
🧼 優(yōu)勢(shì)：
- 提升產(chǎn)品的功能性與穩(wěn)定性；
- 降低VOC排放；
- 支持高性能涂料、粘合劑開發(fā)。
五、安全與健康信息
1. 危險(xiǎn)性分類（GHS標(biāo)準(zhǔn)）
| 項(xiàng)目 | 內(nèi)容 |
|---|---|
| GHS分類 | 皮膚刺激（Cat. 2）、眼睛刺激（Cat. 2） |
| 信號(hào)詞 | 警告 |
| 危害聲明 | H315: 造成皮膚刺激；H319: 造成嚴(yán)重眼刺激 |
| 防護(hù)措施 | P264: 操作后徹底清洗皮膚；P280: 戴防護(hù)手套/眼鏡/面罩；P305+P351+P338: 如接觸眼睛，立即沖洗并就醫(yī) |
⚠️ 注意：
- 避免吸入蒸氣；
- 存放于陰涼通風(fēng)處；
- 遠(yuǎn)離火源和強(qiáng)氧化劑。
2. 急救措施
| 接觸方式 | 處理方法 |
|---|---|
| 吸入 | 移至空氣新鮮處，必要時(shí)吸氧 |
| 皮膚接觸 | 用大量清水沖洗至少15分鐘 |
| 眼睛接觸 | 用流動(dòng)清水沖洗15分鐘以上，并就醫(yī) |
| 食入 | 若意識(shí)清醒，漱口并飲用牛奶或蛋清，切勿催吐 |
3. 法規(guī)與運(yùn)輸要求
- UN編號(hào)：未列入危險(xiǎn)品目錄；
- 運(yùn)輸方式：按普通化學(xué)品管理；
- 儲(chǔ)存條件：密封保存，避免陽(yáng)光直射；
- 廢棄處理：參考當(dāng)?shù)丨h(huán)保法規(guī)，推薦焚燒或?qū)I(yè)回收。
六、市場(chǎng)現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢(shì)
1. 全球市場(chǎng)概況
| 地區(qū) | 市場(chǎng)份額 | 主要用途 |
|---|---|---|
| 中國(guó) | 35% | 電子清洗、醫(yī)藥中間體 |
| 美國(guó) | 25% | 石油開采、聚合物改性 |
| 歐洲 | 20% | 表面活性劑、環(huán)保化學(xué)品 |
| 日韓及其他地區(qū) | 20% | 精細(xì)化學(xué)品、新材料研發(fā) |
📈 趨勢(shì)預(yù)測(cè)（2025–2030）：
- 年均增長(zhǎng)率預(yù)計(jì)達(dá) 6.8%；
- 電子級(jí)TMAEEA需求顯著上升；
- 綠色化學(xué)推動(dòng)其在可降解材料中的應(yīng)用擴(kuò)展。
2. 國(guó)內(nèi)主要生產(chǎn)商
| 公司名稱 | 所在地 | 產(chǎn)能（噸/年） |
|---|---|---|
| 上海阿拉丁生化科技 | 上海 | 500 |
| 江蘇凱宏化工有限公司 | 江蘇 | 800 |
| 成都思科華生物科技有限公司 | 成都 | 300 |
| 阿里巴巴國(guó)際站（多家供應(yīng)商） | —— | 依訂單而定 |
🛒 購(gòu)買建議：
- 優(yōu)先選擇有ISO認(rèn)證的廠家；
- 查看MSDS和技術(shù)參數(shù)表；
- 小批量試用后再大批采購(gòu)。
七、結(jié)語(yǔ)
TMAEEA（N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺），作為一種多功能有機(jī)胺，憑借其優(yōu)異的堿性、良好的溶解性和穩(wěn)定的化學(xué)結(jié)構(gòu)，已廣泛應(yīng)用于多個(gè)高端工業(yè)領(lǐng)域。從石油開采到電子清洗，從醫(yī)藥合成到聚合物改性，TMAEEA 正在以其“小分子、大用途”的特點(diǎn)，逐步成為現(xiàn)代工業(yè)中不可或缺的基礎(chǔ)化學(xué)品之一。
未來(lái)，隨著綠色化學(xué)理念的深入推廣與新型材料的發(fā)展，TMAEEA 在可持續(xù)發(fā)展道路上的應(yīng)用前景將更加廣闊。
🎨 延伸閱讀推薦：
- 《精細(xì)有機(jī)合成原理與技術(shù)》
- 《表面活性劑科學(xué)與應(yīng)用》
- 《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑手冊(cè)》
🔍 關(guān)鍵詞索引：
- TMAEEA
- N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺
- CAS 2212-32-0
- 有機(jī)胺
- 表面活性劑
- 清洗劑
- 螯合劑
- 醫(yī)藥中間體
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