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N-硬脂基-1,3-丙二胺N-Stearyl 1,3-Propanediamine CAS4253-76-3

N-硬脂基-1,3-丙二胺(N-Stearyl 1,3-Propanediamine)——CAS號(hào):4253-76-3


一、產(chǎn)品概述

N-硬脂基-1,3-丙二胺,英文名 N-Stearyl 1,3-Propanediamine,化學(xué)式為 C??H??N?,分子量約為 329.6 g/mol。該化合物是一種重要的有機(jī)胺類衍生物,廣泛應(yīng)用于石油添加劑、潤滑劑、表面活性劑、涂料、紡織助劑等領(lǐng)域。

作為一種長鏈脂肪族仲胺,其結(jié)構(gòu)中包含一個(gè)C18的硬脂基團(tuán)與1,3-丙二胺相連,賦予其優(yōu)異的疏水性、潤濕性和分散性能。在工業(yè)和科研領(lǐng)域均具有較高的應(yīng)用價(jià)值。


二、基本信息

項(xiàng)目 內(nèi)容
中文名稱 N-硬脂基-1,3-丙二胺
英文名稱 N-Stearyl 1,3-Propanediamine
CAS號(hào) 4253-76-3
分子式 C??H??N?
分子量 329.6 g/mol
EINECS號(hào) 224-225-0
純度 ≥98%(一般工業(yè)級(jí))
外觀 白色至淡黃色固體或蠟狀物
氣味 輕微胺類氣味

三、化學(xué)結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)

N-硬脂基-1,3-丙二胺由三部分組成:

  • 硬脂基(Octadecyl group,C??H??):提供良好的疏水性和潤滑性能。
  • 亞甲基橋(–CH?CH?CH?–):連接兩個(gè)氨基結(jié)構(gòu),增強(qiáng)分子柔性。
  • 氨基(NH?)官能團(tuán):具備反應(yīng)活性,可參與多種有機(jī)合成反應(yīng)。

結(jié)構(gòu)圖示意如下(文字描述):

        NH?
         |
CH?–CH?–CH?–N–(CH?)??CH?
         |
        NH?

2. 物理性質(zhì)

性質(zhì) 數(shù)值/描述
熔點(diǎn) 50–60°C
密度 0.88–0.92 g/cm3 (20°C)
沸點(diǎn) >300°C(分解)
溶解性 微溶于水,易溶于、異丙醇、氯仿等有機(jī)溶劑
pH(1%水溶液) 10.5–11.5
閃點(diǎn) >110°C
穩(wěn)定性 室溫下穩(wěn)定,避免強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑接觸

四、制備方法

1. 合成路線簡述

N-硬脂基-1,3-丙二胺主要通過以下合成路徑獲得:

步驟一:硬脂酰氯的制備

將硬脂酸與氯化亞砜反應(yīng)生成硬脂酰氯。

CH?(CH?)??COOH + SOCl? → CH?(CH?)??COCl + SO?↑ + HCl↑

步驟二:與1,3-丙二胺進(jìn)行縮合反應(yīng)

在適當(dāng)?shù)娜軇┲校ㄈ?、四氫呋喃),硬脂酰氯與1,3-丙二胺發(fā)生酰胺化反應(yīng)。

CH?(CH?)??COCl + H?NCH?CH?CH?NH? → CH?(CH?)??CONHCH?CH?CH?NH? + HCl

步驟三:還原反應(yīng)

使用LiAlH?或其他還原劑對酰胺進(jìn)行還原,得到目標(biāo)產(chǎn)物N-硬脂基-1,3-丙二胺。

CH?(CH?)??CONHCH?CH?CH?NH? + LiAlH? → CH?(CH?)??NHCH?CH?CH?NH? + 副產(chǎn)物


五、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 石油與潤滑油添加劑

N-硬脂基-1,3-丙二胺可用作金屬清凈劑和防銹劑,尤其適用于內(nèi)燃機(jī)油、齒輪油等潤滑體系中。它能有效中和酸性物質(zhì),防止金屬表面腐蝕。

2. 表面活性劑與乳化劑

由于分子中含有多個(gè)極性氨基與非極性碳鏈結(jié)構(gòu),該化合物具有雙官能特性,適合作為陽離子型表面活性劑,在洗滌劑、化妝品中廣泛使用。

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2. 表面活性劑與乳化劑

由于分子中含有多個(gè)極性氨基與非極性碳鏈結(jié)構(gòu),該化合物具有雙官能特性,適合作為陽離子型表面活性劑,在洗滌劑、化妝品中廣泛使用。

3. 紡織印染助劑

可用于改善纖維手感、提高染料上染率,同時(shí)具備一定的抗靜電效果。

4. 防腐劑與緩蝕劑

在水處理系統(tǒng)、冷卻液中作為緩蝕劑,保護(hù)金屬管道及設(shè)備免受腐蝕。

5. 醫(yī)藥與農(nóng)藥中間體

作為有機(jī)合成中間體,可進(jìn)一步衍生出多種功能性藥物或農(nóng)用化學(xué)品。


六、安全與環(huán)保信息

1. 安全數(shù)據(jù)

項(xiàng)目 內(nèi)容
危險(xiǎn)類別 有害,刺激性物質(zhì)
GHS標(biāo)志 🚷‍☠️ 腐蝕性 / 🌪 毒性氣體釋放可能
接觸途徑 吸入、皮膚吸收、誤食
LD50(大鼠,經(jīng)口) >2000 mg/kg(估計(jì)屬低毒)
刺激性 對眼、呼吸道有刺激作用
應(yīng)急措施 如接觸眼睛立即沖洗;吸入后移至通風(fēng)處并就醫(yī);誤食請勿催吐,及時(shí)送醫(yī)

2. 儲(chǔ)存條件

  • 存放在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方;
  • 遠(yuǎn)離火源、熱源;
  • 避免與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑混放;
  • 使用密封容器保存,防止吸濕和氧化。

七、市場與供應(yīng)情況

1. 廠家與產(chǎn)地分布

全球范圍內(nèi),中國、印度、德國和美國為主要生產(chǎn)國。國內(nèi)主要供應(yīng)商包括:

企業(yè)名稱 地區(qū) 主要產(chǎn)品
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 上海 化學(xué)試劑、精細(xì)化學(xué)品
山東藍(lán)帆化工有限公司 山東 工業(yè)胺類化合物
廣州遠(yuǎn)拓新材料有限公司 廣東 助劑與添加劑
Sigma-Aldrich(海外) 美國 高純度化學(xué)品供應(yīng)

2. 價(jià)格區(qū)間(參考)

規(guī)格 價(jià)格范圍(人民幣)
25g ¥150–¥300
100g ¥400–¥800
1kg ¥3000–¥6000
工業(yè)級(jí)批量 可協(xié)商議價(jià)

八、研究進(jìn)展與發(fā)展趨勢

近年來,N-硬脂基-1,3-丙二胺在功能材料領(lǐng)域的應(yīng)用受到關(guān)注。例如:

  • 納米材料修飾:用于石墨烯、碳納米管等功能化改性;
  • 智能響應(yīng)型聚合物:構(gòu)建pH響應(yīng)型藥物載體;
  • 綠色化學(xué)工藝:探索更加環(huán)保的催化還原路徑,減少副產(chǎn)物排放。

未來隨著新能源、高端制造的發(fā)展,該化合物有望在更多新興領(lǐng)域中發(fā)揮重要作用。


九、常見問題解答(FAQ)

問題 回答
Q:能否直接溶于水? A:微溶于水,建議先用醇類助溶后再稀釋。
Q:是否可與強(qiáng)酸混合? A:不推薦,會(huì)發(fā)生劇烈反應(yīng),釋放熱量并可能產(chǎn)生有毒氣體。
Q:儲(chǔ)存期限是多久? A:正常條件下為12–24個(gè)月,建議密封避光保存。
Q:是否有替代品? A:類似結(jié)構(gòu)的還有N-月桂基-1,3-丙二胺、N-棕櫚基-1,3-丙二胺,但性能略有差異。

十、結(jié)語

N-硬脂基-1,3-丙二胺憑借其獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)與多功能特性,已成為現(xiàn)代工業(yè)中不可或缺的重要化學(xué)品之一。從基礎(chǔ)研究到高端應(yīng)用,其發(fā)展?jié)摿薮?。隨著科技的進(jìn)步與環(huán)保要求的提升,如何實(shí)現(xiàn)更高效的合成路徑與更廣泛的綠色應(yīng)用,將是未來研究的重點(diǎn)方向。

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