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十四烷基伯胺Tetradecylamine CAS2016-42-4

十四烷基伯胺簡(jiǎn)介

十四烷基伯胺(Tetradecylamine),是一種重要的有機(jī)化合物,具有廣泛的應(yīng)用領(lǐng)域。其化學(xué)式為C??H??NH?,分子量約為227.41 g/mol。作為一種脂肪族伯胺,十四烷基伯胺在結(jié)構(gòu)上由一個(gè)十四碳的直鏈烷基和一個(gè)氨基組成。這種獨(dú)特的結(jié)構(gòu)使其在多種工業(yè)應(yīng)用中表現(xiàn)出良好的性能。

十四烷基伯胺通常呈現(xiàn)為無(wú)色至淡黃色的液體或固體,具體物理狀態(tài)取決于溫度和純度。它在水中的溶解性較低,但在許多有機(jī)溶劑中具有較好的溶解性。該化合物的密度約為0.83 g/cm3,熔點(diǎn)范圍大約在45°C至50°C之間,沸點(diǎn)則較高,通常在300°C以上。由于其良好的熱穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性,十四烷基伯胺常被用作表面活性劑、緩蝕劑以及在某些合成反應(yīng)中作為催化劑。

在工業(yè)應(yīng)用方面,十四烷基伯胺主要用于涂料、塑料、橡膠及潤(rùn)滑油等行業(yè)。其優(yōu)異的潤(rùn)滑性和抗腐蝕性能使其成為這些行業(yè)中不可或缺的添加劑。此外,十四烷基伯胺還在制藥和化妝品等領(lǐng)域中發(fā)揮著重要作用。通過(guò)對(duì)其基本概念的了解,讀者可以更好地掌握這一化合物的特性及其潛在應(yīng)用價(jià)值,從而為后續(xù)的深入探討奠定基礎(chǔ)。😊

十四烷基伯胺的化學(xué)性質(zhì)

分子式與結(jié)構(gòu)

十四烷基伯胺(Tetradecylamine)的分子式為 C??H??NH?,屬于直鏈脂肪族伯胺類(lèi)化合物。其結(jié)構(gòu)由一個(gè)十四碳的烷基鏈(CH?(CH?)??CH?–)連接一個(gè)氨基官能團(tuán)(–NH?)。由于烷基鏈較長(zhǎng),該化合物表現(xiàn)出較強(qiáng)的疏水性,同時(shí)氨基的存在賦予其一定的親水性和反應(yīng)活性。

物理性質(zhì)

十四烷基伯胺通常為無(wú)色至淡黃色液體或低熔點(diǎn)固體,具體形態(tài)因純度和環(huán)境溫度而異。以下是其主要物理參數(shù):

性質(zhì) 數(shù)值與描述
分子量 227.41 g/mol
密度 約 0.83 g/cm3
熔點(diǎn) 45 – 50 °C
沸點(diǎn) > 300 °C
外觀 無(wú)色至淡黃色液體或固體
溶解性 微溶于水,易溶于、等有機(jī)溶劑

化學(xué)性質(zhì)

十四烷基伯胺作為伯胺,具有典型的胺類(lèi)化學(xué)性質(zhì)。其氨基官能團(tuán)(–NH?)可參與多種化學(xué)反應(yīng),包括酸堿反應(yīng)、烷基化反應(yīng)、酰化反應(yīng)和氧化反應(yīng)等。例如,在酸性條件下,它可以與強(qiáng)酸發(fā)生中和反應(yīng)生成相應(yīng)的銨鹽;在適當(dāng)?shù)拇呋瘎┐嬖谙?,也可與酰氯或酸酐反應(yīng)生成酰胺類(lèi)化合物。此外,由于長(zhǎng)鏈烷基的存在,十四烷基伯胺還展現(xiàn)出良好的表面活性,使其適用于乳化、潤(rùn)濕和分散等應(yīng)用。

安全信息

盡管十四烷基伯胺在工業(yè)上廣泛應(yīng)用,但其仍具有一定毒性,并可能對(duì)皮膚和黏膜產(chǎn)生刺激作用。因此,在使用過(guò)程中應(yīng)采取適當(dāng)?shù)陌踩雷o(hù)措施。以下是其安全相關(guān)信息:

安全屬性 描述
危險(xiǎn)類(lèi)別 刺激性物質(zhì)
接觸途徑 吸入、皮膚接觸、誤食
防護(hù)措施 使用防護(hù)手套、護(hù)目鏡和呼吸設(shè)備;避免長(zhǎng)時(shí)間暴露
儲(chǔ)存條件 密封保存,置于陰涼干燥處,遠(yuǎn)離火源和強(qiáng)酸/強(qiáng)氧化劑
應(yīng)急處理 如接觸皮膚,立即用大量清水沖洗;如誤食或吸入,應(yīng)就醫(yī)并提供化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)

綜上所述,十四烷基伯胺具有明確的分子結(jié)構(gòu)和較為穩(wěn)定的物理化學(xué)性質(zhì),這決定了其在多個(gè)工業(yè)領(lǐng)域的適用性。同時(shí),合理控制其儲(chǔ)存和使用方式,有助于確保操作人員的安全性。

十四烷基伯胺的主要用途

十四烷基伯胺因其獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì),在多個(gè)行業(yè)中得到了廣泛應(yīng)用。以下將詳細(xì)闡述其在不同領(lǐng)域中的主要用途,并通過(guò)表格展示各個(gè)應(yīng)用領(lǐng)域的關(guān)鍵功能和優(yōu)勢(shì)。

工業(yè)制造

在工業(yè)制造領(lǐng)域,十四烷基伯胺作為重要的添加劑,廣泛用于涂料、塑料和橡膠等材料的生產(chǎn)過(guò)程中。其主要功能是改善材料的加工性能和終產(chǎn)品的物理特性。

應(yīng)用領(lǐng)域 功能 優(yōu)勢(shì)
涂料 提高涂層的附著力和耐久性 減少涂層開(kāi)裂,增強(qiáng)耐候性
塑料 改善加工流動(dòng)性 提高生產(chǎn)效率,降低能耗
橡膠 提高橡膠的彈性和耐磨性 增強(qiáng)產(chǎn)品使用壽命

潤(rùn)滑油添加劑

在潤(rùn)滑油行業(yè),十四烷基伯胺作為添加劑,能夠顯著提高潤(rùn)滑油的性能。其主要作用在于減少摩擦和磨損,延長(zhǎng)設(shè)備的使用壽命。

應(yīng)用領(lǐng)域 功能 優(yōu)勢(shì)
發(fā)動(dòng)機(jī)潤(rùn)滑油 提供抗氧化和防銹保護(hù) 提高發(fā)動(dòng)機(jī)效率,減少維護(hù)頻率
工業(yè)齒輪油 降低摩擦系數(shù) 提高機(jī)械效率,延長(zhǎng)齒輪壽命
液壓油 提高液壓系統(tǒng)的響應(yīng)速度 減少能量損失,增強(qiáng)系統(tǒng)穩(wěn)定性

表面活性劑

十四烷基伯胺在表面活性劑的制備中也扮演著重要角色。其分子結(jié)構(gòu)使其能夠有效降低液體的表面張力,促進(jìn)潤(rùn)濕和分散。

應(yīng)用領(lǐng)域 功能 優(yōu)勢(shì)
清潔劑 提高清潔效果 增強(qiáng)去污能力,減少使用量
農(nóng)藥制劑 改善農(nóng)藥的分散性和均勻性 提高施藥效果,增強(qiáng)作物吸收
紡織助劑 改善纖維的柔軟性和染色性能 提高產(chǎn)品質(zhì)量,增強(qiáng)市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)力

其他應(yīng)用

除了上述主要應(yīng)用外,十四烷基伯胺還在其他多個(gè)領(lǐng)域中發(fā)揮作用,尤其是在制藥和化妝品行業(yè)中。

應(yīng)用領(lǐng)域 功能 優(yōu)勢(shì)
制藥 作為藥物中間體 提高藥物的穩(wěn)定性和生物利用度
化妝品 提供保濕和滋潤(rùn)效果 增強(qiáng)產(chǎn)品膚感,提升用戶(hù)體驗(yàn)

通過(guò)以上分析,可以看出十四烷基伯胺在多個(gè)行業(yè)中的多功能性和重要性。無(wú)論是在工業(yè)制造、潤(rùn)滑油添加劑、表面活性劑,還是在制藥和化妝品等領(lǐng)域,十四烷基伯胺都以其獨(dú)特的優(yōu)勢(shì)為相關(guān)產(chǎn)品的性能提升提供了強(qiáng)有力的支持。😊

十四烷基伯胺的生產(chǎn)方法

工業(yè)合成路線

十四烷基伯胺(Tetradecylamine)的工業(yè)化生產(chǎn)主要依賴(lài)于幾種成熟的化學(xué)合成方法,其中常用的是 烷基腈還原法烷基鹵化物氨解法。此外,某些特定工藝還可采用 脂肪酸衍生物還原法相轉(zhuǎn)移催化法 來(lái)提高產(chǎn)率和選擇性。

1. 烷基腈還原法

該方法是目前工業(yè)上常用的合成十四烷基伯胺的方式。其核心步驟是將十四烷基腈(Tetradecanenitrile)在高溫高壓環(huán)境下,以金屬催化劑(如鎳、鈷或雷尼鎳)進(jìn)行加氫還原,終生成目標(biāo)產(chǎn)物。

  • 反應(yīng)方程式
    $$
    text{CH}_3(text{CH}2){12}text{CN} + 2text{H}_2 xrightarrow{text{Ni, Co}} text{CH}_3(text{CH}2){12}text{NH}_2
    $$

  • 特點(diǎn)

    .$title[$i].

  • 特點(diǎn)

    • 反應(yīng)條件較溫和,適用于大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)。
    • 產(chǎn)物純度高,副產(chǎn)物較少。
    • 催化劑回收成本較高,需嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度和壓力。
2. 烷基鹵化物氨解法

此方法以十四烷基溴(Tetradecyl bromide)或十四烷基氯(Tetradecyl chloride)為原料,在氨水或液氨體系中進(jìn)行親核取代反應(yīng),生成十四烷基伯胺。

  • 反應(yīng)方程式
    $$
    text{CH}_3(text{CH}2){12}text{Br} + text{NH}_3 rightarrow text{CH}_3(text{CH}2){12}text{NH}_2 + text{HBr}
    $$

  • 特點(diǎn)

    • 適用于小規(guī)?;?qū)嶒?yàn)室制備。
    • 對(duì)設(shè)備要求較高,需耐受強(qiáng)堿性條件。
    • 產(chǎn)率相對(duì)較低,且會(huì)產(chǎn)生大量含溴或含氯廢水,環(huán)保處理成本較高。
3. 脂肪酸衍生物還原法

此方法通常采用十四烷基酰胺(Tetradecanamide),在強(qiáng)還原劑(如鋰鋁氫 LiAlH?)或催化氫化條件下轉(zhuǎn)化為伯胺。

  • 反應(yīng)方程式
    $$
    text{CH}_3(text{CH}2){12}text{CONH}_2 + 4text{H}_2 xrightarrow{text{Ni catalyst}} text{CH}_3(text{CH}2){12}text{NH}_2 + text{H}_2text{O}
    $$

  • 特點(diǎn)

    • 適用于高純度產(chǎn)品的制備。
    • 成本較高,不適用于大規(guī)模工業(yè)生產(chǎn)。
    • 可用于定制化合成特殊結(jié)構(gòu)的胺類(lèi)化合物。

工藝優(yōu)劣勢(shì)比較

方法 優(yōu)點(diǎn) 缺點(diǎn)
烷基腈還原法 產(chǎn)率高,適合大規(guī)模生產(chǎn) 催化劑成本高,需要高壓設(shè)備
烷基鹵化物氨解法 工藝簡(jiǎn)單,適合小規(guī)模制備 產(chǎn)生有害鹵化物,環(huán)保處理復(fù)雜
脂肪酸衍生物還原法 產(chǎn)物純度高,適合特種需求 成本高,不適合工業(yè)化連續(xù)生產(chǎn)

佳實(shí)踐建議

從工業(yè)化角度來(lái)看,烷基腈還原法 是當(dāng)前為成熟且主流的生產(chǎn)路線,適用于大規(guī)模連續(xù)化生產(chǎn),并能保證較高的產(chǎn)物純度和收率。若企業(yè)具備較強(qiáng)的技術(shù)能力和環(huán)保處理能力,也可考慮優(yōu)化 烷基鹵化物氨解法 工藝,以降低原材料成本。對(duì)于高端化學(xué)品市場(chǎng),則可采用 脂肪酸衍生物還原法 來(lái)滿(mǎn)足特定客戶(hù)對(duì)純度和結(jié)構(gòu)的需求。

十四烷基伯胺的市場(chǎng)概況

國(guó)內(nèi)外市場(chǎng)規(guī)模

十四烷基伯胺作為一種重要的有機(jī)胺,在全球化工行業(yè)中占據(jù)一定市場(chǎng)份額。近年來(lái),隨著工業(yè)制造、潤(rùn)滑油添加劑和表面活性劑等行業(yè)的快速發(fā)展,該化合物的需求穩(wěn)步增長(zhǎng)。根據(jù)市場(chǎng)研究報(bào)告,2023年全球十四烷基伯胺市場(chǎng)規(guī)模約為2.3億美元,預(yù)計(jì)未來(lái)五年將以4.5%左右的復(fù)合年增長(zhǎng)率持續(xù)擴(kuò)大。中國(guó)、美國(guó)和歐洲是主要消費(fèi)市場(chǎng),其中中國(guó)市場(chǎng)占比超過(guò)30%,主要得益于國(guó)內(nèi)制造業(yè)的擴(kuò)張和技術(shù)升級(jí)。

在國(guó)內(nèi)市場(chǎng),十四烷基伯胺的年產(chǎn)量已超過(guò)1萬(wàn)噸,并且隨著下游應(yīng)用的拓展,市場(chǎng)需求仍然強(qiáng)勁。國(guó)內(nèi)主要生產(chǎn)企業(yè)包括浙江皇馬科技股份有限公司、江蘇南通星辰合成材料有限公司等,它們?cè)谑袌?chǎng)上占據(jù)較大份額。此外,國(guó)際化工巨頭如巴斯夫(BASF)、陶氏化學(xué)(Dow Chemical)等也在該領(lǐng)域有所布局,推動(dòng)了全球市場(chǎng)的競(jìng)爭(zhēng)格局。

主要生產(chǎn)商

在全球范圍內(nèi),十四烷基伯胺的主要生產(chǎn)商包括以下幾個(gè)知名企業(yè):

企業(yè)名稱(chēng) 總部所在地 生產(chǎn)能力(噸/年) 主要市場(chǎng)
巴斯夫(BASF) 德國(guó) 5000+ 歐洲、北美、亞洲
陶氏化學(xué)(Dow Chemical) 美國(guó) 4000+ 北美、東南亞
浙江皇馬科技 中國(guó) 2000+ 中國(guó)、東南亞
江蘇南通星辰合成材料有限公司 中國(guó) 1500+ 中國(guó)、中東
Arkema(阿科瑪) 法國(guó) 1800+ 歐洲、南美

這些企業(yè)在技術(shù)研發(fā)、產(chǎn)品質(zhì)量和供應(yīng)鏈管理方面均具有較強(qiáng)實(shí)力,使得市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)趨于集中,同時(shí)也促進(jìn)了生產(chǎn)工藝的不斷優(yōu)化和創(chuàng)新。

價(jià)格趨勢(shì)

近年來(lái),十四烷基伯胺的價(jià)格受到原材料成本、供需關(guān)系以及環(huán)保政策等因素的影響,呈現(xiàn)出一定的波動(dòng)。根據(jù)行業(yè)數(shù)據(jù),2021年初國(guó)內(nèi)市場(chǎng)價(jià)格約為3.8萬(wàn)元/噸,而到2023年底,由于上游原料價(jià)格上漲以及環(huán)保限產(chǎn)政策的實(shí)施,市場(chǎng)價(jià)格上升至4.5萬(wàn)~5萬(wàn)元/噸。國(guó)際市場(chǎng)價(jià)格略高于國(guó)內(nèi),美國(guó)市場(chǎng)平均價(jià)格約為6.5萬(wàn)美元/噸,歐洲市場(chǎng)則維持在6.8萬(wàn)美元/噸左右。

未來(lái)幾年,隨著綠色化工政策的推進(jìn)以及生物基替代品的發(fā)展,十四烷基伯胺的生產(chǎn)成本可能會(huì)進(jìn)一步上升,市場(chǎng)價(jià)格仍將保持高位運(yùn)行。與此同時(shí),部分企業(yè)正在探索更具成本效益的生產(chǎn)工藝,以應(yīng)對(duì)市場(chǎng)變化,提高競(jìng)爭(zhēng)力。

十四烷基伯胺的研究進(jìn)展與未來(lái)發(fā)展

當(dāng)前研究熱點(diǎn)

近年來(lái),科學(xué)家們對(duì)十四烷基伯胺的研究主要集中在改性?xún)?yōu)化新型應(yīng)用開(kāi)發(fā)以及綠色環(huán)保制備技術(shù)等方面。一方面,研究人員嘗試通過(guò)引入不同的官能團(tuán)或與其他化合物復(fù)配,以提高其表面活性、熱穩(wěn)定性和溶解性。例如,通過(guò)季銨化反應(yīng),可將其轉(zhuǎn)化為陽(yáng)離子型表面活性劑,從而拓展其在殺菌劑和防腐劑領(lǐng)域的應(yīng)用。另一方面,隨著納米材料和生物醫(yī)藥技術(shù)的發(fā)展,十四烷基伯胺也被用于納米粒子修飾靶向給藥系統(tǒng)的研究,以提升其在醫(yī)藥和精細(xì)化學(xué)品中的應(yīng)用潛力。

此外,科研機(jī)構(gòu)和企業(yè)正致力于開(kāi)發(fā)更加環(huán)保的合成工藝。傳統(tǒng)的烷基腈還原法雖然高效,但涉及高壓氫化反應(yīng),安全性要求較高。為此,一些研究團(tuán)隊(duì)正在探索非貴金屬催化的氫化體系,以降低成本并減少環(huán)境污染。同時(shí),也有研究關(guān)注利用可再生油脂原料,結(jié)合酶催化或生物轉(zhuǎn)化技術(shù),合成更可持續(xù)的十四烷基伯胺衍生品。

未來(lái)發(fā)展趨勢(shì)

展望未來(lái),十四烷基伯胺的發(fā)展趨勢(shì)將圍繞高性能化多功能化以及綠色可持續(xù)化三大方向展開(kāi)。首先,在工業(yè)應(yīng)用層面,預(yù)計(jì)其將在高端潤(rùn)滑劑、特種涂料智能表面活性劑等領(lǐng)域得到更廣泛的應(yīng)用。其次,隨著環(huán)境保護(hù)法規(guī)日益嚴(yán)格,低毒、可降解的十四烷基伯胺衍生物將成為研究重點(diǎn),以減少對(duì)生態(tài)環(huán)境的影響。后,借助人工智能和大數(shù)據(jù)分析,未來(lái)的工藝優(yōu)化和配方設(shè)計(jì)將更加精準(zhǔn),有望推動(dòng)該化合物在更多新興領(lǐng)域的突破性應(yīng)用。

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